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Premier fils de Patricia Masoin et de l'homme d'affaires italien Franco Caira (1943-1996) fondateur du Groupe Caira, Sebastiano Caira naît à Etterbeek le 2 mai1977. Son frère cadet est Silvano Caira.
Après une scolarité classique, il suit durant six mois son premier stage en tant qu'ouvrier au sein de l'entreprise familiale, pour ensuite faire un second en tant que commercial.
Fin 1996, au décès de son père il prend la présidence du Groupe Caira. Début 1997, il négocie l'importation et la distribution de la marque Morgan homme en Belgique.
En 2000, il négocie l'importation et la distribution de la marque Eden Park et ouvre la première boutique monomarque à Bruxelles.
En 2005 il ajoute une corde à son arc en devenant l'importateur des montres le luxe Giuliano Mazzuoli, un an plus tard s'occupe également de Meccaniche Veloci et Gaga Milano
En 2011, il fonde la marque Glass & Glam, qui commercialise des lunettes de soleil et remportera un Red Dot Design Award avec le Mod. 52[1].
En 2015, il fonde le club de football A.S. Woluwe.
En 2017, il co-fonde Officina Caira, un atelier de restauration d'anciennes Formule Un[2],[3].